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Là ça passe par generate_slug() qui fait une requête par valeur potentielle,

    while instance._meta.model.objects.filter(slug=slug, **query_filters).exists():
        slug = '%s-%s' % (base_slug, i)
        i += 1

et sur des événements qui n'ont pas de libellé,

    def base_slug(self):
        # label can be empty
        return slugify(self.label or ('%s-event' % self.agenda.label))

ça va partir à chaque fois de zéro.

Je serais pour avant de lancer les .save() faire un

seen_slugs = set(Event.objects.values_list('slug', flat=True))

puis passer ça à save() qui le passerait à generate_slug() qui l'utiliserait pour itérer sans s'arrêter sur les valeurs connues.

(un peu comme dans chrono/agendas/migrations/0049_event_slug.py)

Alternativement si on veut un truc qui tient dans generate_slug() seul, on pourrait se dire qu'après trois itérations ça va continuer ainsi et faire alors une requête globale pour obtenir tous les slugs.